ロビン・フッドの物語における最大の敵役は「ノッティンガムの代官(Sheriff of Nottingham)」です。彼はノッティンガム州の法執行官として、重税を課し、民衆を苦しめる悪役として描かれています。物語では、リチャード1世が十字軍で不在の間に権力を濫用し、私利私欲のために民衆から金品を搾取する典型的な悪代官として登場します。ロビン・フッドとその仲間たちの最大の敵であり、彼らを捕らえるために様々な策略を巡らせます。多くの作品で、最終的にはロビン・フッドの正義によって敗北する運命にあります。この キャラクターは現代の映画や小説でも重要な悪役として頻繁に登場しています。
ロビン・フッドの物語の起源は中世の民謡やバラッドにあります。最も古いものは14世紀頃から伝承され始めた民衆の歌として記録されています。特に有名なのは「Robin Hood and the Monk」や「Robin Hood and the Potter」などの初期バラッドです。これらの民謡は口承で伝えられ、後に文字として記録されました。15世紀には「A Gest of Robyn Hode」という長編バラッドが作られ、ロビン・フッドの物語の基本的な枠組みが確立されました。これらの民謡形式の物語が後の文学作品や現代の映画などの基礎となっており、民衆文化から生まれた伝説として重要な位置を占めています。小説や戯曲としての本格的な作品化はもっと後の時代になってからです。
ロビン・フッドの最も有名な仲間の一人が「リトル・ジョン」です。彼の名前の「リトル(小さな)」は皮肉で、実際には非常に背が高く体格の良い大男として描かれています。リトル・ジョンはロビン・フッドの右腕的存在で、優れた戦士であり、特に棒術(クォータースタッフ)の名手として知られています。多くの物語では、ロビン・フッドとリトル・ジョンが川にかかる丸太橋で出会い、棒術で一騎討ちを行った末に、ロビン・フッドが川に落とされ、その実力を認めて仲間に迎え入れたという逸話が語られています。彼はロビン・フッドの band of merry men の中でも特に重要な人物です。